Manhattan byl Woodyho symbolickým završením sedmdesátých let a na dlouhou dobu také posledním filmem, ve kterém spolupracoval se svou tehdejší kmenovou herečkou Diane Keaton. Poté natočil svůj tehdy dosud nejodvážnější a také nejhůře kritikou i diváky přijímaný snímek nazvaný Vzpomínky na Hvězdný prach, který byl "okopírovanou verzí" klasického Felliniho filmu 8 1/2. Poté se směle vrhnul do načínající osmé dekády hned dvěma filmy, které by nemohly býti rozdílnější. Jedním byla barevná "lehoučká" letní komedie Erotická komedie noci svatojánské a druhým černobílý pseudokumentární Zelig, o kterém psala kolegyně ve Stroji času. V obou našel novou hereckou partnerku v Mie Farrow, která byla pro následujících deset let i jeho partnerkou v soukromí a s níž má Woody i syna. Spolu s Miou natočil třináct filmů, z nichž některé patří v jejich filmografii k těm nejlepším.
7. Purpurová růže z Káhiry

Purpurová růže z Káhiry je Woodyho láskyplným vyznáním filmu jako takovému stejně jako byl Manhattan vyjádřením obdivu New Yorku. Woody sám tento film uvádí jako jeden z těch, se kterými byl i on - který je proslulý tím, že se na své filmy nedívá poté, co jsou dokončeny a tím, že je k nim hodně kritický - spokojený. Podle jeho slov se v Purpurové růži z Káhiry "dokázal vyjádřit způsobem, jakým jsem chtěl". Čiší z ní příjemná nostalgie a melancholie a i přes absenci filmového happyendu nabízí povznášející pocit a katarzi. Purpurová růže z Káhiry byla zároveň poslední Woodyho spoluprací s vynikajícím kameramanem Gordonem Willisem, kterou zahájil na oscarové Annie Hallové.
6. Hana a její sestry

Hana a její sestry patří zaslouženě mezi Woodyho nejlepší a nejúspěšnější filmy, protože se jedná o působivě natočenou a dovedně propletenou mozaiku vztahů mezi mnoha postavami příběhu. K jeho literární struktuře mimochodem našel inspiraci u Tolstého a jeho Anny Kareninové. Náladou spíše připomíná dramata Čechova. Hana a její sestry byl v té době Woodyho komerčně nejúspěšnějším filmem (americké tržby zhruba 40 milionů dolarů jsou na jeho poměry obrovské) a po Annie Hallové se opět blýsknul i u oscarových akademiků, kteří jeho čechovovsky laděnou tragikomedii odměnili třemi Oscary pro oba herce ve vedlejších rolích (Caine a Wiest) a jednu sošku schovali i pro Woodyho za nejlepší originální scénář (ten se ovšem, stejně jako před deseti lety, kdy získal dvě sošky za Annii Hallovou, oscarového ceremoniálu nezúčastnil.) Zahájil tu také novou trvalejší spolupráci s italským kameramanem Carlo Di Palmou, který proslul prací s italským klasikem Michelangelo Antonionim.
Po velkém úspěchu Hany a jejích sester přišlo kratší období "útlumu", kdy Woody realizoval nostalgické Zlaté časy rádia, čehovovsky laděné a divácky neúspěšné Září, bergmanovskou sondu Jiná žena a naopak komediálně laděný segment "Oidipus dnes" z Povídek z New Yorku. Zbytek dekády věnoval kritikou ceněné tragikomedii Zločiny a poklesky a felliniovské Alici, kde se mimo jiné objevil i Alec Baldwin, s kterým později ještě několikrát spolupracoval.
5. Stíny a mlha

Kromě dokonalé formální stránky, která odkazuje k německým režisérům, jako byli Fritz Lang a Friedrich Wilhelm Murnau, tu Woody shromáždil neobvyklé množství herců a hvězd. Kromě v té době ještě "stabilní" Mii Farrow jste tu v menších rolích mohli narazit na taková jména jako John Malkovich, Jodie Foster, John Cusack a epizodní roli tu jako akrobatka dostala i pěvecká superstar Madonna. Přestože jsou Stíny a mlha filmem pozoruhodným, i přes hvězdný casting nedokázaly americké diváky do kina dostat. Doma vydělaly jen necelé tři milióny oproti čtrnáctimilionovému rozpočtu. Právě relativně nízké výrobní náklady jeho filmů mu i přes komerční neúspěch neznemožnily další práci, což je ve filmové branži věc dost ojedinělá.

Manželé a manželky sklidili velmi slušný kritický ohlas a přiměřený komerční úspěch s domácími tržbami deset a půl milionu, ale samotný film zastínila realita. Už v době natáčení filmu začaly do médií prosakovat zprávy o tom, že Woody chodí s adoptivní dcerou Mii Farrow Soon-Yi Previn. Byl z toho nechutný skandál, na kterém si bulvár pošmáknul a definitivní osobní i pracovní rozchod se "zlou" Miou Farrow. Woody si z toho ale příliš nedělal, a než aby se utápěl v depresích, vrhnul se do další práce. Mimochodem se Soon-Yi vybudoval trvalý vztah potvrzený i potomky a sňatkem v Benátkách v roce 1997.
V hektickém období, které ještě nějaký ten čas doznívalo, se Allen vrátil k detektivní zápletce, kterou rozvinul už v době práce na Annie Hallové a natočil komediální Tajemnou vraždu na Manhattanu se "starou" partnerkou Diane Keaton. V devadesátých letech pak Woody slavil úspěchy s "divadelními" Výstřely na Broadwayi, které sklidily rekordních sedm oscarových nominací a jednu cenu za herecký výkon ve vedlejší roli pro Dianne Wiest, která tak za účinkovaní ve Woodyho filmech získala už druhou cenu (první měla za Hanu a její sestry). Následovala Mocná Afrodité s Oscarem pro Miru Sorvino za roli prostitutky Lindy, muzikálový experiment ve Všichni říkají: Miluji tě, dekonstruktivně zábavný Pozor na Harryho! a černobílé Celebrity, na kterých pracoval s Bergmanovým kameramanem Svenem Nykvistem.
3. Sladký ničema

Konec dvacátého století Woody symbolicky završil zlodějskou komedií Darebáčci, která v mnohém připomínala jeho začátky, jmenovitě gangsterskou parodii Seber prachy a zmiz. Začátek jednadvacátého století se pro něho stále nesl na vlně nezávazných, díky pokročilejšímu režisérově věku i stále častěji kritizovanějších komediích, do kterých obsazoval sám sebe do hlavní role. Jedná se o dvojici filmů Prokletí žlutozeleného škorpiona a Konec podle Hollywoodu, do kterého Woody vkládal velké naděje. Diváky i kritiku však zklamal. Lépe si nevedla ani romantická komedie Cokoliv a pokus skloubit komedii s dramatem Melinda and Melinda. Stále více se psalo o tom, že se Woody opakuje a stárne.
2. Match Point - Hra osudu

V zásadě jde ale jen o kamufláž díky nezvyklým kulisám, ve kterých se jinak typicky allenovský příběh o zločinu a (ne)trestu odehrává. Allen si tu tentokrát "vypůjčil" některé prvky z Dostojevského Zločinu a trestu, jako to už učinil několikrát předtím (Zločiny a poklesky, Láska a smrt) i potom (Iracionální muž). Opět mu ale nelze upřít profesionálně odvedenou režijní práci, která i díky velké dramatičnosti příběhu působí neobyčejně soustředěně a precizně. Velkou pomocí mu bylo i obsazení Scarlett Johansson do role zkrachovalé herečky Noly. Allen byl touto herečkou nadšen a na nějaký čas se dokonce stala jeho múzou. Match Point - Hra osudu měl nečekaný a překvapivý divácký, kritický i komerční úspěch. Celosvětově je Woodyho čtvrtým nejúspěšnějším filmem po snímcích Vicky Cristina Barcelona, Jasmíniny slzy a Půlnoc v Paříži. Návdavkem se dočkal také své zatím předposlední oscarové nominace za scénář. Celkově čtvrtého a třetího Oscara za scénář mu nakonec vynesla právě Půlnoc v Paříži.
1. Užívej si, co to jde

Woody svým filmům nikdy nepřipisoval kdovíjakou důležitost a hodnotu, na rozdíl od nesmlouvavých kritiků a diváků, kteří od filmů i tvůrců vyžadují vždy dokonalost. Stejně jako si užívá natáčení filmů, užívá si i lásku k jazzu, ke své ženě a hercům a herečkám. Právě takový je i film s tímto příznačným názvem. Je odlehčený a nebere se vážně. Tato poloha mu vždy seděla nejlépe navzdory jeho touze natočit "opravdu vážný" film. Režisérovo alter ego tu ztvárnil poměrně dost neznámý Larry David, který si svou životní hereckou příležitost náležitě užil. V roli allenovské femme fatale vystřídala Johansson, i když jen na jednu roli, Evan Rachel Wood.
A tak na závěr nezbývá než jen Woodymu i nám všem popřát: užívejte, co to jde a užívejte si Woodyho filmů, dokud to jde. Doufejme, že právě uplynulá režisérova osmdesátka nebude znamenat jeho tvůrčí útlum. Nic tomu ale zatím nenasvědčuje. Zatím točí dál svým stálým tempem jeden film ročně a právě dokončuje svůj nový Untitled Woody Allen Project. Přejme jemu i nám dlouhého trvání a spoustu dalších skvělých (i těch méně skvělých - těch ale méně) filmů.