Manhattan byl Woodyho symbolickým završením sedmdesátých let a na dlouhou dobu také posledním filmem, ve kterém spolupracoval se svou tehdejší kmenovou herečkou Diane Keaton. Poté natočil svůj tehdy dosud nejodvážnější a také nejhůře kritikou i diváky přijímaný snímek nazvaný Vzpomínky na Hvězdný prach, který byl "okopírovanou verzí" klasického Felliniho filmu 8 1/2. Poté se směle vrhnul do načínající osmé dekády hned dvěma filmy, které by nemohly býti rozdílnější. Jedním byla barevná "lehoučká" letní komedie Erotická komedie noci svatojánské a druhým černobílý pseudokumentární Zelig, o kterém psala kolegyně ve Stroji času. V obou našel novou hereckou partnerku v Mie Farrow, která byla pro následujících deset let i jeho partnerkou v soukromí a s níž má Woody i syna. Spolu s Miou natočil třináct filmů, z nichž některé patří v jejich filmografii k těm nejlepším.
7. Purpurová růže z Káhiry
Purpurovou růži z Káhiry natočil Woody v roce 1985, rok po černobílé gangsterské komedii Danny Rose z Broadwaye. Oba filmy jsou velkým hereckým koncertem Mii Farrow, která zde ukázala dva rozdílné póly svého širokého hereckého rejstříku. Výzývavou a drzou Tinu Vitale vystřídala plachá a zakřiknutá Cecílie, která před těžkou realitou během Velké deprese v New Yorku třicátých let i před zálety svého manžela Monka (Danny Aiello) utíká raději do bezpečného světa kinosálu, kde se večer co večer oddává snění při promítání dobrodružného romantického velkofilmu Purpurová růže z Káhiry. Cecílie se zakouká do filmového hrdiny Toma Baxtera (Jeff Daniels), který ke zděšení svých filmových spoluhráčů, obecenstva v sále i Cecíliinu sestoupí z plátna, aby prožil pár dnů jako "reálný" člověk. Purpurová růže z Káhiry je Woodyho láskyplným vyznáním filmu jako takovému stejně jako byl Manhattan vyjádřením obdivu New Yorku. Woody sám tento film uvádí jako jeden z těch, se kterými byl i on - který je proslulý tím, že se na své filmy nedívá poté, co jsou dokončeny a tím, že je k nim hodně kritický - spokojený. Podle jeho slov se v Purpurové růži z Káhiry "dokázal vyjádřit způsobem, jakým jsem chtěl". Čiší z ní příjemná nostalgie a melancholie a i přes absenci filmového happyendu nabízí povznášející pocit a katarzi. Purpurová růže z Káhiry byla zároveň poslední Woodyho spoluprací s vynikajícím kameramanem Gordonem Willisem, kterou zahájil na oscarové Annie Hallové.
6. Hana a její sestry
Bezprostředně po Purpurové růži z Káhiry se Woody vrátil k poloze a tématům, která načas opustil po realizování svých dvou klíčových filmů předešlé dekády, Annie Hallové a Manhattanu. Sice bez Diane Keaton, zato ale s Miou Farrow a dvěma dalšími herečkami, z nichž jedna (Dianne Wiest) se stala další Woodyho oblíbenou herečkou, která měla mimochodem menší roli už v Purpurové růži z Káhiry. Sám tvůrce tu hraje svou oblíbenou postavu newyorského neurotika, televizního producenta Mickeyho Sachse, který uprostřed svého milovaného města propadá depresi a sebevražedným náladám. Přitom ještě dokáže rozvíjet vedlejší dějové linie točící se kolem tří sester, Hany (Mia Farrow), Holly (Wiest) a Lee (Barbara Hershey), kolem které se zase točí Hanin zmatený a neuspokojený manžel Ellliot (Michael Caine). Hana a její sestry patří zaslouženě mezi Woodyho nejlepší a nejúspěšnější filmy, protože se jedná o působivě natočenou a dovedně propletenou mozaiku vztahů mezi mnoha postavami příběhu. K jeho literární struktuře mimochodem našel inspiraci u Tolstého a jeho Anny Kareninové. Náladou spíše připomíná dramata Čechova. Hana a její sestry byl v té době Woodyho komerčně nejúspěšnějším filmem (americké tržby zhruba 40 milionů dolarů jsou na jeho poměry obrovské) a po Annie Hallové se opět blýsknul i u oscarových akademiků, kteří jeho čechovovsky laděnou tragikomedii odměnili třemi Oscary pro oba herce ve vedlejších rolích (Caine a Wiest) a jednu sošku schovali i pro Woodyho za nejlepší originální scénář (ten se ovšem, stejně jako před deseti lety, kdy získal dvě sošky za Annii Hallovou, oscarového ceremoniálu nezúčastnil.) Zahájil tu také novou trvalejší spolupráci s italským kameramanem Carlo Di Palmou, který proslul prací s italským klasikem Michelangelo Antonionim.
Po velkém úspěchu Hany a jejích sester přišlo kratší období "útlumu", kdy Woody realizoval nostalgické Zlaté časy rádia, čehovovsky laděné a divácky neúspěšné Září, bergmanovskou sondu Jiná žena a naopak komediálně laděný segment "Oidipus dnes" z Povídek z New Yorku. Zbytek dekády věnoval kritikou ceněné tragikomedii Zločiny a poklesky a felliniovské Alici, kde se mimo jiné objevil i Alec Baldwin, s kterým později ještě několikrát spolupracoval.
5. Stíny a mlha
Devadesátá léta započal Woody až překvapivě experimentálně s černobílou detektivní tragikomedií Stíny a mlha, ve které najdeme formální prvky německého expresionismu stejně jako Kafkovo dědictví. Allen zde ztvárnil svého typického "malého mužíčka", což neskrývalo ani jméno postavy - Max Kleinmann. Toho jednoho dne probudí místní domobrana, která ho vyzve, aby spolu s nimi pronásledoval tajemného škrtiče, který využívá husté mlhy ke svým zabijáckým choutkám. V šerosvitných kulisách (newyorských studií Kaufman Astoria) a za doprovodu hudby Kurta Weilla se v blíže neurčeném evropském městě odehrává tento horečnatý kafkovsky chmurný děj, který ovšem Woody prosvětluje svým odlehčujícím humorem.Kromě dokonalé formální stránky, která odkazuje k německým režisérům, jako byli Fritz Lang a Friedrich Wilhelm Murnau, tu Woody shromáždil neobvyklé množství herců a hvězd. Kromě v té době ještě "stabilní" Mii Farrow jste tu v menších rolích mohli narazit na taková jména jako John Malkovich, Jodie Foster, John Cusack a epizodní roli tu jako akrobatka dostala i pěvecká superstar Madonna. Přestože jsou Stíny a mlha filmem pozoruhodným, i přes hvězdný casting nedokázaly americké diváky do kina dostat. Doma vydělaly jen necelé tři milióny oproti čtrnáctimilionovému rozpočtu. Právě relativně nízké výrobní náklady jeho filmů mu i přes komerční neúspěch neznemožnily další práci, což je ve filmové branži věc dost ojedinělá.
Ihned po Stínech a mlze natočil Allen Manželé a manželky, kterým navázal na Hanu a její sestry. Zároveň jimi otevírá další kapitolu ve svém čím dál více neradostnějším zkoumáním mezilidských vztahů, respektive partnerských vztahů. Zatímco v Haně a jejich sestrách ještě věci občas lakoval na růžovo, především onen až překvapivě idylický happyend, v Manželích a manželkách už k takovým diváckým úlitbám nedochází, v nich to dává všem postavám pěkně sežrat. Na příběhu dvou manželských párů Gabea (Woody) a Judy (Mia) a Sally (Judy Davis) a Jacka (Sydney Pollack) zkoumá vzájemné odcizování, nevěru i Jackovy sexuální úlety s mladou cvičitelkou aerobiku způsobené naprostou Sallyinou frigiditou. Gabe si pro změnu začne románek s jednou ze svých studentek s poetickým jménem Rain (Juliette Lewis).Manželé a manželky sklidili velmi slušný kritický ohlas a přiměřený komerční úspěch s domácími tržbami deset a půl milionu, ale samotný film zastínila realita. Už v době natáčení filmu začaly do médií prosakovat zprávy o tom, že Woody chodí s adoptivní dcerou Mii Farrow Soon-Yi Previn. Byl z toho nechutný skandál, na kterém si bulvár pošmáknul a definitivní osobní i pracovní rozchod se "zlou" Miou Farrow. Woody si z toho ale příliš nedělal, a než aby se utápěl v depresích, vrhnul se do další práce. Mimochodem se Soon-Yi vybudoval trvalý vztah potvrzený i potomky a sňatkem v Benátkách v roce 1997.
V hektickém období, které ještě nějaký ten čas doznívalo, se Allen vrátil k detektivní zápletce, kterou rozvinul už v době práce na Annie Hallové a natočil komediální Tajemnou vraždu na Manhattanu se "starou" partnerkou Diane Keaton. V devadesátých letech pak Woody slavil úspěchy s "divadelními" Výstřely na Broadwayi, které sklidily rekordních sedm oscarových nominací a jednu cenu za herecký výkon ve vedlejší roli pro Dianne Wiest, která tak za účinkovaní ve Woodyho filmech získala už druhou cenu (první měla za Hanu a její sestry). Následovala Mocná Afrodité s Oscarem pro Miru Sorvino za roli prostitutky Lindy, muzikálový experiment ve Všichni říkají: Miluji tě, dekonstruktivně zábavný Pozor na Harryho! a černobílé Celebrity, na kterých pracoval s Bergmanovým kameramanem Svenem Nykvistem.
3. Sladký ničema
Konec desetiletí pak Woodyho zastihnul ve skvělé tvůrčí formě s jazzovou dramedií Sladký ničema. Oním "sladkým ničemou" tu byl fiktivní jazzový kytarista Emmet Ray (Sean Penn), který se pokládá za druhého nejlepšího kytaristu všech dob hned po skutečné jazzové legendě Django Reinhardtovi. Extravagantní a mimořádně sobecký Emmet ve skvělém Pennově podání miluje pouze sám sebe, přesto se "trochu" zamiluje i do němé ženy (Samantha Morton). Woody tu zase jednou zúročil svou lásku k evropskému filmu, když tentokrát "lehce" okopíroval Felliniho slavnou Silnici. Zároveň tu kromě příběhu fiktivního jazzového kytaristy vstupují do děje formou interview různí hudební odborníci včetně samotného Woodyho, kteří napomáhaji vzbudit falešný pocit, že sledujeme osudy skutečných postav. Fenomenálně hrajícího Penna, který se naučil některé složité kytarové party sám, vyučoval jazzový kytarista Howard Alden, který měl na starosti kytarová sóla. Ve vedlejších rolích uvidíme například Umu Thurman a Anthony LaPagliu. Na oslnivé vizuální stránce filmu Allen spolupracoval s čínským kameramanem Zhao Fei. Autorem hudby byl Dick Hyman. 
Konec dvacátého století Woody symbolicky završil zlodějskou komedií Darebáčci, která v mnohém připomínala jeho začátky, jmenovitě gangsterskou parodii Seber prachy a zmiz. Začátek jednadvacátého století se pro něho stále nesl na vlně nezávazných, díky pokročilejšímu režisérově věku i stále častěji kritizovanějších komediích, do kterých obsazoval sám sebe do hlavní role. Jedná se o dvojici filmů Prokletí žlutozeleného škorpiona a Konec podle Hollywoodu, do kterého Woody vkládal velké naděje. Diváky i kritiku však zklamal. Lépe si nevedla ani romantická komedie Cokoliv a pokus skloubit komedii s dramatem Melinda and Melinda. Stále více se psalo o tom, že se Woody opakuje a stárne.
2. Match Point - Hra osudu
Potřebný nový impuls dodal Woodyho tvorbě až přesun na starý kontinent v podobě "londýnského" filmu Match Point - Hra osudu. Kdo by to byl od něj čekal, že se "na stará kolena" vydá točit do Evropy? Na druhé straně, s myšlenkou, že by děje některých svých budoucích filmů přesunul z New Yorku do některé z evropských metropolí, si už Allen nějakou dobu pohrával. Londýn dodal příběhu o chudém, ale ambiciózním mladíkovi (Jonathan Rhys Meyers), dočasně se živícím jako tenisový instruktor, deroucímu se k moci a slávě mezi společenskou smetánku a aristokracii prostřednictvím výhodného sňatku s Chloe (Emily Mortimer) potřebnou "novost" a zdánlivou neokoukanost. V zásadě jde ale jen o kamufláž díky nezvyklým kulisám, ve kterých se jinak typicky allenovský příběh o zločinu a (ne)trestu odehrává. Allen si tu tentokrát "vypůjčil" některé prvky z Dostojevského Zločinu a trestu, jako to už učinil několikrát předtím (Zločiny a poklesky, Láska a smrt) i potom (Iracionální muž). Opět mu ale nelze upřít profesionálně odvedenou režijní práci, která i díky velké dramatičnosti příběhu působí neobyčejně soustředěně a precizně. Velkou pomocí mu bylo i obsazení Scarlett Johansson do role zkrachovalé herečky Noly. Allen byl touto herečkou nadšen a na nějaký čas se dokonce stala jeho múzou. Match Point - Hra osudu měl nečekaný a překvapivý divácký, kritický i komerční úspěch. Celosvětově je Woodyho čtvrtým nejúspěšnějším filmem po snímcích Vicky Cristina Barcelona, Jasmíniny slzy a Půlnoc v Paříži. Návdavkem se dočkal také své zatím předposlední oscarové nominace za scénář. Celkově čtvrtého a třetího Oscara za scénář mu nakonec vynesla právě Půlnoc v Paříži.
1. Užívej si, co to jde
Filmem, kterým završím portrét Woodyho Allena prostřednictvím jeho vybraných titulů, je snímek s příznačným názvem Užívej si, co to jde. Tento název jako by shrnoval celoživotní Woodyho filozofii, přístup k životu i k natáčení filmů. Allen si je lépe než kdokoliv jiný vědomý pomíjivosti lidského života, který staví nad "nesmrtelnost" umění a lidských výtvorů. Mnohokrát jste ho mohli slyšet nebo číst, kterak prohlašoval věty typu: Co je Shakespearovi platné, že ho jeho hry přežily? Lépe by na tom byl, kdyby žil on sám. Woody svým filmům nikdy nepřipisoval kdovíjakou důležitost a hodnotu, na rozdíl od nesmlouvavých kritiků a diváků, kteří od filmů i tvůrců vyžadují vždy dokonalost. Stejně jako si užívá natáčení filmů, užívá si i lásku k jazzu, ke své ženě a hercům a herečkám. Právě takový je i film s tímto příznačným názvem. Je odlehčený a nebere se vážně. Tato poloha mu vždy seděla nejlépe navzdory jeho touze natočit "opravdu vážný" film. Režisérovo alter ego tu ztvárnil poměrně dost neznámý Larry David, který si svou životní hereckou příležitost náležitě užil. V roli allenovské femme fatale vystřídala Johansson, i když jen na jednu roli, Evan Rachel Wood.
A tak na závěr nezbývá než jen Woodymu i nám všem popřát: užívejte, co to jde a užívejte si Woodyho filmů, dokud to jde. Doufejme, že právě uplynulá režisérova osmdesátka nebude znamenat jeho tvůrčí útlum. Nic tomu ale zatím nenasvědčuje. Zatím točí dál svým stálým tempem jeden film ročně a právě dokončuje svůj nový Untitled Woody Allen Project. Přejme jemu i nám dlouhého trvání a spoustu dalších skvělých (i těch méně skvělých - těch ale méně) filmů.
