Mimořádně silný příběh filmu vychází ze skutečných událostí a snímek natočil Pennův herecký kolega Tim Robbins. Sean Penn se zhostil role Matthewa Ponceleta odsouzeného k trestu smrti za dvojnásobnou vraždu. Pennovou hereckou partnerkou se v tomto snímku stala Susan Sarandon, která ztvárnila odpouštějící řádovou sestru Helen Prejean. Strhující herecké kreace obou představitelů v tomto psychologickém dramatu nezůstaly bez povšimnutí, Sean Penn zoufalého trestance neuvěřitelně polidštil a vysloužil si nominaci na Oscara, Susan Sarandon za svůj výkon Oscara získala. 2. Milk
Životopisný film o kontroverzním politikovi, který neochvějně bojoval za práva homosexuálů, natočil významný režisér "queer cinema" Gus Van Sant. Tento snímek o muži, který zaplatí za svobodu cenu nejvyšší, pojal Gus Van Sant vzhledem ke svému renomé vcelku konvenčně a bez jemu vlastních formálních experimentů, ale o to více je to právě Pennův Harvey Milk, který dělá snímek neobyčejným. Tento výjimečný výkon byl oceněn Akademií a Penn tak získal svého v pořadí druhého Oscara. 3. Jmenuji se Sam
Sam Dawson se definitivně a zcela zásadně vymyká všem ostatním Pennovým postavám. V dojemném filmu režisérky Jessie Nelson hraje Sean Penn mentálně zaostalého Sama (a hraje ho opravdu velice přesvědčivě), který zůstane sám pečovat o dceru Lucy Diamond (Dakota Fanning). Problém nastane ve chvíli, kdy začne Sama jeho dcera mentálně převyšovat a ke všemu se začnou o neobvyklou rodinku zajímat sociální pracovníci. Sean Penn si za svou roli vysloužil další nominaci na Oscara. 4. 21 gramů
Ve snímku provokatéra Alejandra Gonzáleze Iñárritu ztvárnil Sean Penn roli umírajícího Paula Riverse, který přežije jistou smrt jen díky transplantaci srdce od člověka, kterého zabil při autonehodě bývalý trestanec Jack Jordan (Benicio del Toro). Paul se zamiluje do Cristiny (Naomi Watts), manželky muže, jehož srdce získal, a rozhodne se Jackovi pomstít. Zběsile tíživou atmosféru krutosti osudu Iñárritu ještě zvýraznil, když použil působivou formu vyprávění pomocí chronologicky zpřeházených dějových linií. 5. Tajemná řeka
Film Clinta Eastwooda Tajemná řeka se pyšní hvězdným ansámblem a mrazivým příběhem. Trojice přátel, kteří se znají od dětství, se opět schází v dospělosti, a to za velice dramatických okolností. Sean Penn se objevuje v jedné ze svých nejpůsobivějších rolí. Jako Jimmy Markum, muž, kterého zdrtí tragédie a který se rozhodne vzít spravedlnost do vlastních rukou nehledě na následky, je zkrátka fenomenální. Vedle Seana Penna doplňují trojici přátel Kevin Bacon a Tim Robbins. Za roli v tomto filmu obdržel Penn svého prvního Oscara (v roce 2003) a také Zlatý glóbus. 6. Zlí hoši
Film z divokých 80. let natočil Rick Rosenthal. Mick O'Brien (Sean Penn) jde z průšvihu do průšvihu a jeho problémy vrcholí vraždou. Mick skončí v pasťáku, který připomíná Guantánamo, na jeho přítelkyni se za odměnu vyřádí brutální Paco (Esai Morales), jehož bratra Mick zabil. Mick z nápravného zařízení uteče a rozhodne se Pacovi pomstít. Vedle Seana Penna si na roli Micka dělali zálusk například Tom Cruise nebo Kevin Bacon. Právě v tomto snímku je geneze Pennových "agresivních sympaťáků". 7. Carlitova cesta
Film na motivy románu Edwina Torrese natočil Brian De Palma a působivě navázal na slavné gangsterské filmy ze třicátých let jako Zjizvená tvář nebo Veřejný nepřítel. Sean Penn si zahrál roli feťáckého právníka Davea Kleinfielda, který je odkázán na dobrou vůli svého starého známého, kriminálníka Carlita Charlieho Brigantea (Al Pacino), kolem kterého se točí celý film. Snímek barvitě líčí nejen krušný osud sympatického gangstera a jeho upřímnou a marnou snahu skoncovat s minulostí, ale svou atmosférou se stal jedním z kánonických filmů moderních gangsterek. Oba dva herci podávají mimořádný výkon. Sean Penn je v roli narkomana neuvěřitelně roztěkaný a k nepoznání, jeho Dave Kleinfield rozhodně patří k nezapomenutelným hereckým výkonům. 8. U-Turn
Tentokrát se Sean Penn ocitl pod režijní taktovkou Olivera Stonea. Snímek U-Turn zpracovává staré, mnohokrát zfilmované téma – smolař potřebující peníze a nabídka, co se neodmítá. Gambler Bobby Cooper (Sean Penn) přijde o prachy, o pár prstů, o své auto a nechá se svést od femme fatale Grace (Jennifer Lopez) a ani to nezůstane bez následků. Ukáže se, že manžel jeho pokušitelky (Nick Nolte) nevěru příliš hrotit nebude a Bobbymu nabídne odměnu, když se za něj Grace zbaví... Ovšem ta přijde s nabídkou ještě zajímavější! Thriller s ohranou zápletkou drží na vysoké úrovni Pennovo svérázné pojetí smolaře Bobbyho, navíc Stoneův cit pro záběr se odráží v několika opravdu podařených scénách a dílo korunuje soundtrack Ennia Morricone. 9. Tenká červená linie
Válečný velkofilm plný hvězd, vedle Seana Penna například Nick Nolte, James Caviezel, George Clooney, John Cusack, John Travolta a další v režii Terrence Malicka, se stal jedním z nejlepších filmů 90. let. Tenká červená linie je adaptací autobiografického románu Jamese Jonese, který popisuje události bitvy u Quadalcanalu, ale film se daleko více než na akci soustředí na vykreslení psychologie postav. Pomalé tempo,Malickův abstraktnější filozofický přístup, skvělí herci a geniální soundtrack Hanse Zimmera dělají z Tenké červené linie nezapomenutelný filmový zážitek. (Pozor – pokud máte raději rychlejší válečné spektákly à la Zachraňte vojína Ryana, tento film vás rozhodně nenadchne.) 10. Zlaté časy na Ridgemontu
Film režisérky Amy Heckerling je typickou naivní "teen" komedií z osmdesátých let. Starosti teenagerů se vlastně nemění - sex, měkké drogy a naprosto "páprdózní" učitelé tu vždycky byli a budou. Zajímavá je koncentrace mlaďochů, kteří se zde mihnou a o několik let později se stali ikonami Hollywoodu, jako například Nicolas Cage (schválně, zda si ho na první zhlédnutí všimnete), Forest Whitaker, Jennifer Jason Leigh a samozřejmě Sean Penn jako věčně zkouřený Jeff Spicoli, který se zde objevuje v jedné z prvních výraznějších rolí. Mimochodem, scénář k filmu napsal Cameron Crowe. Jestli se do této společnosti zařadí i jeho role stárnoucího rockera ze snímku Tady to musí být, ukáže až čas. Recenzi si ale můžete přečíst už nyní zde.
