O tom, že westernový žánr Jacka Lemmona nikdy příliš nelákal, svědčí fakt, že v jeho obsáhlé filmografii, čítající téměř stovku různých rolí, najdeme pouze jeden jediný western. Kovboj (Cowboy, 1958) v režii Delmera Davese je ovšem zajímavý nejen z hlediska pro Lemmona netypického žánru, ale zároveň i skutečností, že jej natočil v začátcích své filmové dráhy, byť v té době již měl Oscara za vedlejší roli ve svém (teprve!) čtvrtém snímku Pan Roberts (Mister Roberts, 1955). Známá komediální hvězda schopná i vážných rolí se z něj definitivně stala až rok po Kovbojovi díky Wilderově hitu Někdo to rád horké (Some Like It Hot, 1959), který mu mimo jiné vynesl druhou Oscarovou nominaci (v následujících letech získal ještě dalších šest, nicméně ve zlatou sošku proměnil pouze jednu za roli válečného veterána v dramatu Zachraňte tygra (Save The Tiger, 1973) Kovboj je adaptací údajně autobiografického, leč ve skutečnosti ve velké míře smyšleného románu My Reminiscences As A Cowboy Franka Harrise (1856-1931), amerického žurnalisty, spisovatele a nakladatele původem z Británie, který do podoby scénáře přepsali Edmund H. North a Dalton Trumbo. Druhý jmenovaný však v titulcích nebyl uveden, neboť v té době byl na tzv. černé listině. Jack Lemmon ve snímku ztvárnil spisovatelův (údajný) předobraz, hotelového recepčního Franka Harrise, který se z nešťastné lásky k mexické dívce ze zámožné rodiny rozhodne opustit dosavadní práci v Chicagu a po boku honáka dobytka Toma Reece (Glenn Ford) se vydá poznávat krásu (a krutost) nespoutané divočiny na Západě. S jistou mírou nadsázky můžeme Kovboje označit jako předchůdce buddy movie. Dva povahově rozdílní muži jsou osudem svedeni dohromady a i přes zjevný odpor a vzájemné nesympatie jsou nuceni spolu kooperovat a překonávat překážky, které jsou jim na jejich společné cestě kladeny, aby se z nich nakonec stali přátelé na život a na smrt. Dobrácký Frank v úvodu pomůže Tomovi, když jej finančně založí poté, co všechny peníze prohraje v pokru. Podnapilý Tom za to naivnímu Frankovi ve slabé chvíli slíbí partnerství, čehož samozřejmě následujícího rána, kdy se společně s bandou svých honáků vydává na další cestu, lituje. Přestože jeho charakter mu nedovolí kovbojského zelenáče podvést, v následujících dnech se Frankovi, jehož představy o honácích dobytka jsou značně zidealizované, snaží život v sedle co nejvíce ztrpčit. Delmer Daves, který se v Hollywoodu rovněž profiloval jako zavedený scenárista (jeho jméno figuruje například u Zkamenělého lesa (The Petrified Forest, 1936) či Nezapomenutelné lásky (An Affair To Remember, 1957), natočil během své režijní dráhy desítku westernů, přičemž většinu z nich právě v druhé polovině padesátých let. Mezi jeho nejznámější dnes bezpochyby patří ty mýtoborné Zlomený šíp (Broken Arrow, 1950) a Cesta za záchranou (3:10 To Yuma, 1957), druhý ze tří westernů, který natočil s Glennem Fordem (třetím, respektive prvním v pořadí, byl v roce 1956 Jubal, westernová parafráze Shakespearova Othella). Díky své mýtobornosti a nekonvenčnosti však mezi Davesovy nejoceňovanější paří i Kovboj . Skrze Lemmonovu postavu totiž snímek zajímavě reflektuje zkreslené představy o Divokém západě a životě kovbojů především. Tom se v úvodu filmu od srdce vysměje Frankovu romantickému ideálu vzájemné pospolitosti kovbojů a jejich lásce a úctě ke koním a městem zhýčkaného chlapce od jeho plánu přidat se k jeho skupině honáků odrazuje. Frank, který se následně společně s nimi vydává do Mexika na ranč otce své milované dívky Marie, kterého si kvůli svému společenskému postavení znepřátelil, však brzy drsný život honáků poznává na vlastní kůži. Odhaluje nepohodlnost života v sedle a spánku pod širým nebem a zároveň bezohlednost, vzájemnou nevraživost a jistou sobeckost kovbojů, kteří se starají každý jen o sebe. Další rána jej navíc čeká, když zjistí, že Marie se již provdala za jiného muže. Díky značné charakterové proměně Franka Harrise v průběhu filmu, kdy se z ušlápnutého, naivního a citlivého dobráka stává tvrdý, neústupný a divočinou ostřílený muž, má Jack Lemmon vynikající příležitost k představení hned několika hereckých poloh, které výtečně střídal v průběhu celé své více než padesát let trvající kariéry. Přestože ta komediální přišla naplno na řadu až o rok později, nelze Kovboje kvůli výše zmíněnému jen tak obejít.