10. První rytíř
V roce 1995 si Sean Connery zahrál ve výpravném hollywodském romantickém filmu postavu Krále Artuše. V jeho podání byl mužem v nejlepších letech, který si má vzít mnohem mladší Guineveru (Julia Ormond), jež je mu už nějakou dobu zaslíbená. Bohužel pro Artuše jí cestu zkříží "první rytíř" Lancelot (Richard Gere). Artuš hraje ve filmu až druhé housle, větší prostor je věnován Gereově postavě. I tak je ale charismatický Connery ve filmu nepřehlédnutelný.
O deset let dříve hrál Connery postavu Ramíreze, nesmrtelného mentora hlavní postavy - skotského horala Connora MacLeoda - ve fantasy Highlander. Ironií je, že Connery, sám Skot, hrál Egypťana, zatímco Francouz Christopher Lambert hrál Skota. Connery si pak stejnou roli zopakoval ještě v sequelu Highlander 2 - Síla kouzla. 
Scéna z filmu Highlander8. Šaman
V roce 1992 se Connery sešel znovu s režisérem Johnem McTiernanem a natočili spolu romantické drama, kde Connery hrál postavu doktora Roberta Campbella, který hledá v amazonské džungli lék proti rakovině a prožije tu romanci s doktorkou Rae Craneovou (Lorraine Bracco). Šaman sice nepatří mezi McTiernanovy nejlepší filmy, ale Connery je v této roli dobrý a kameraman Donald McAlpine nabídne několik úchvatných záběrů krás džungle.
Scéna z filmu Šaman7. Zardoz
Zardoz je svébytné postapokalyptické sci-fi režiséra Johna Boormana, v němž Connery hraje postavu Zeda, jednoho z takzvaných "Brutálů", jemuž se podaří proniknout skrze Vortex mezi rasu "Nesmrtelných". Zardoz je jedním z nejpodivnějších filmů, jaké kdy byly natočeny. Název je složen ze slov z klasického filmu "Wizard of Oz". Conneryho roli měl původně hrát Burt Reynolds.
Ve třetím filmu o archeologovi Indianu Jonesovi hrál Connery postavu Jonesova otce, Henryho Jonese, který svého syna neustále nazývá juniorem. Ve skutečnosti byl Connery jen o 12 let starší než představitel Indiany Jonese Harrison Ford. Role Henryho Jonese vynesla Connerymu nominaci na Zlatý glóbus a BAFTA za vedlejší roli. Film byl také Conneryho komerčně nejúspěšnějším snímkem vůbec.
Při první spolupráci s McTiernanem se Connery sešel v roce 1990 na akčním filmu, kde si zahrál postavu ruského kapitána Ramiuse, který se rozhodne se svou ponorku přeběhnout ke druhé straně a připluje k břehům USA. V patách má specialistu CIA Jacka Ryana (Alec Baldwin). Hon na ponorku byl první filmovou adaptací knihy Toma Clancyho.
Film z roku 1986, který byl charakterizován jako "středověká detektivka", natočil podle stejnojmenné knihy Umberta Eca režisér Jean-Jacques Annaud. Connery tu ztvárnil františkánského mnicha Williama z Baskervillu, který se svým mladým učedníkem (Christian Slater) řeší záhadné vraždy. Film měl větší úspěch v Evropě než v Americe, kde vydělal jen něco přes sedm milionů. Connery za svůj výkon získal cenu BAFTA za hlavní roli.
Originální trailer filmu Jméno růže3. Urážka
V tomto nepříliš známém psychologickém dramatu Sidneyho Lumeta, s nímž Connery spolupracoval potřetí (jejich předchozí spolupráce byly na filmech Záznamy o Andersonovi a Pahorek), hrál řadového britského detektiva, který se snaží chytit sériového vraha. Film se soustředí více na psychologii hlavní postavy než na samotné pátrání a Connery tu předvedl svůj nejlepší herecký výkon, kterým daleko zastínil své standardní účinkování. Ironií je, že za tento výkon žádné ocenění nezískal.
Vše si vynahradil v dnes už kultovní kriminálce, kde ztvárnil obyčejného policistu Jimmyho Malonea, který pomůže týmu agenta Eliota Nesse (Kevin Costner) v Chicagu v době prohibice dopadnout slavného Al Capona (Robert De Niro). Connery za svůj výkon sklidil všeobecné uznání, které se promítlo v řadu cen, tou hlavní byl Oscar za vedlejší roli. 
Tou nejslavnější rolí je pak agent 007 James Bond, jehož byl Connery prvním představitelem. Poprvé si ho zahrál v roce 1962 v Dr. No. Poté následovaly bondovky Srdečné pozdravy z Ruska, Goldfinger, Thunderball, Žiješ jenom dvakrát a Diamanty jsou věčné a jedna neoficiální bondovka Nikdy neříkej nikdy. Connerymu se postupně role Jamese Bonda stala příliš těsná pro jeho talent, nicméně právě díky ní se z něj stala herecká superhvězda. 
