Britsko-irský herec Daniel Day-Lewis si v roce 1988 zahrál v americké adaptaci knihy českého spisovatele Milana Kundery žijícího ve Francii Nesnesitelná lehkost bytí, kterou ve Francii natočil americký režisér Philip Kaufman. Sám autor předlohy nebyl s touto adaptací spokojený a rozhodl se dále neposkytovat filmařům práva na své knihy. Nesnesitelná lehkost bytí není považována za zdařilou filmovou adaptaci knižní předlohy, byla jí vytýkána zbytečná tendence k prvoplánovité melodramatičnosti a laciné erotice, která nemá nic společného s duchem předlohy. Jako umělecký poradce pracoval na filmu český režisér Jan Němec, jehož záběry natočené při sovětské invazi Prahy v roce 1968 byly ve filmu použity. Kladem filmu je však herecké obsazení: Day-Lewis v roli neurochirurga Tomáše a Juliette Binoche v roli Terezy. Ve filmu se objevil i český herec Pavel Landovský.
Jednou z prvních rolí mladého herce byla vedlejší role aristokratického snoba z vyšších vrstev v dramatu Pokoj s vyhlídkou. V adaptaci knihy E. M. Forstera zasazené na počátek 20. století se mladá Lucy (Helena Bonham Carter) se svou starší sestřenicí Charlotte (Maggie Smith) vydává na dovolenou do Itálie, kde potká sympatického mladíka George (Julian Sands). Po návratu do Anglie ji však čeká její předem vybraný snoubenec Cecil, jehož hraje právě Day-Lewis. Pokoj s vyhlídkou byl první forsterovskou adaptací, kterou natočil americký režisér James Ivory podle scénáře britsko-americké spisovatelky a scenáristky Ruth Prawer Jhabvala, která za něj získala prvního ze svých dvou Oscarů za Nejlepší adaptovaný scénář.
Ve stejném roce si Day-Lewis zahrál zcela odlišnou roli homosexuálního punkera Johnnyho v komediálním dramatu Moje nádherná prádelnička režiséra Stephena Frearse. Film je zasazen do tehdejší současnosti, doby poloviny 80. let v Londýně za vlády premiérky "železné lady" Margaret Thatcherové. Pojednává o soužití pakistánských imigrantů s tamní anglickou komunitou. Hlavní postavou je mladý Pakistánec Omar Ali (Gordon Warnecke), který se znovu setká a posléze i začne vztah se svým starým známým Johnnym. Oba muži doufají, že jim otevřená prádelna začne vynášet slušné peníze. Film byl nominován na Oscara za scénář a Daniel Day-Lewis byl zvolen Nejlepším hercem ve vedlejší roli newyorskými kritiky a organizací Nation Board of Review.
V roce 1993 se Day-Lewis poprvé sešel se slavným režisérem Martinem Scorsesem v historickém dramatu Věk nevinnosti natočeném podle knihy Edith Wharton. V příběhu zasazeném do roku 1871 do New Yorku hraje Day-Lewis mladého aristokrata Newlanda Archera, který se pohybuje v přísnými konvencemi spoutaném životním stylu příslušníka vyšších vrstev. Archer je zasnouben s dokonale vybranou snoubenkou May (Winona Ryder), se kterou má býti šťasten přesně podle očekávání. Potká ale svobodomyslnou hraběnku Olšenskou (Michelle Pfeiffer), která na konvence nedbá a dělá si, co se jí zlíbí. Jejich krátký románek je oba osudově poznamená. Film získal Oscara za kostýmy a několik nominací, mimo jiné pro Winonu Ryder za ztvárnění naivní a nevinné May.
O rok dříve si Day-Lewis zahrál lovce jménem Sokolí Oko v adaptaci knihy Jamese Fenimorea Coopera Poslední mohykán, kterou režíroval Michael Mann. Film pojednává o přátelství Sokolího oka s indiány Čingačgúkem a jeho synem Unkasem, kteří se zapletou do bojů mezi nepřátelskými Huróny na straně Francouzů a Angličany. Kromě četných krvavě naturalistických scén soubojů mezi indiány a bělochy je ve filmu velké místo věnované také romantické linii. Ve strhujícm finále zaujme hudba Trevora Jonese a Randyho Edelmana. Poslední mohykán je jedním z nejemotivnějších historických "indiánských" filmů, jaké kdy byly natočeny. Film získal Oscara za mix zvuku.
V roce 1993 se Day-Lewis objevil v politickém dramatu Ve jménu otce odehrávajícím se v roce 1974 v severoirském Belfastu. Šlo o druhou spolupráci Day-Lewise s režisérem Jimem Sheridanem. Herec zde ztvárnil Gerryho Conlona, jednoho z příslušníků takzvané Giulfordské čtyřky- čtveřice mladých lidí, kteří byli nespravedlivě odsouzeni za bombový atentát spáchaný členy IRA. Garry je zavřený i se svým otcem a až po patnácti letech je původní verdikt zrušen a čtveřice je v novém procesu osvobozena. Ve jménu otce je vysoce emotivní drama se skvělými hereckými výkony Day-Lewise a také Peta Postlethwaite v roli Gerryho otce Giuseppeho a Emmy Thompson v roli jejich právničky. Všichni tři byli nominováni na Oscara. Film získal celkem sedm nominací, ale nakonec odešel s prázdnou.
Devět let po jejich první spolupráci se Day-Lewis se Scorsesem sešel podruhé. Bylo to na ambiciózním historickém velkofilmu Gangy New Yorku, který byl řadu let vysněným Scorseseho projektem. V té době šlo s rozpočtem 100 milionů dolarů o jeho nejdražší film. Day-Lewis hrál v příběhu zasazeném do 60. let 19. století postavu Williama Cuttinga přezdívaného řezník Bill, který velel protipřistěhovaleckému gangu dohlížejícímu nad pořádkem v newyorské čtvrti Five Points. Hlavní postavou je mladík jménem Amsterdam (Leonardo DiCaprio), který se vloudí do Billovy přízně, aby se mu pak mohl pomstít za smrt otce. Day-Lewis předvedl opět vynikajicí výkon, za který si vysloužil další ze svých oscarových nominací. Film jako takový byl ale spíše zklamáním, a to jak komerčně (celosvětově vydělal sotva 200 milionů), tak i umělecky - z deseti oscarových nominací nakonec neproměnil ani jednu. Tím nejlepším na celém filmu je pak právě Day-Lewisův výkon.
Před sedmi lety se Day-Lewis sešel pracovně poprvé se Stevenem Spielbergem na historickém životopisném dramatu Lincoln. Ztvárnil tu amerického prezidenta Abrahama Lincolna, který se v 19. století zasloužil o zrušení otroctví. Spielberg natočil nepříliš strhující životopisný film, o jehož životnost se největší měrou zasadil právě maximálně soustředěný Day-Lewisův výkon, za nějž byl odměněn svým třetím Oscarem za výkon v hlavní roli. Šlo o jeho předposlední účinkování před kamerou. Tím posledním, po němž se rozhodl pro předčasné ukončení filmové kariéry, bylo ve filmu Nit z přízraků, který mu přinesl jeho šestou a poslední oscarovou nominaci. Všechny jeho nominace byly v kategorii hlavní herecký výkon.
Druhého Oscara získal Day-Lewis za roli ve filmu Až na krev, v němž se poprvé sešel s režisérem Paulem Thomasem Andersonem. Ten ho natočil podle předlohy Uptona Sinclaira s názvem Oil!. V této rozmáchlé historické fresce ztvárnil muže jménem Daniel Plainview, který se postupně vypracuje v ropného magnáta. Až na krev bylo už v době vzniku označeno jako mistrovské dílo, jako nejlepší film Andersona i Day-Lewise, který tu předvedl v roli fanatického podnikatele heroický výkon.
1. Moje levá noha
Svého prvního Oscara získal v roce 1989 za portrét ochrnutého Christyho Browna, který od malička trpěl mozkovou obrnou a dokázal hýbat pouze levou nohou, s níž se s pomocí své matky naučil psát i kreslit. Později se naučil Christy i mluvit. Day-Lewis předvedl maximálně přesvědčivý výkon, za nějž byl nominován na Oscara ve stejném roce jako Tom Cruise, který byl nominován za výkon ve válečném dramatu Narozen 4. července. V něm Cruise ztvárnil paraplegika, člověka ochrnutého od pasu dolů. Akademie tehdy Oscara překvapivě udělila Day-Lewisovi, ačkoliv favoritem byl Cruise, který byl v té době už hvězdou první velikosti, zatímco Day-Lewis byl teprve vycházející hereckou veličinou.
