10. Báječní Bakerovi hoši

V roce 1989 si Jeff Bridges zahrál se svým starším bratrem Beau Bridgesem v oddechové romantické komedii Báječní Bakerovi hoši. Oba tu hrají dva bratry, Franka a Jacka, klavíristy, kteří vystupují v nočních podnicích. Když mezi sebe přiberou zpěvačku Susie (Michelle Pfeiffer), nabere jejich kariéra a život nový směr. Velice příjemný, staromilský a melodramatický příběh natočil pozdější scenárista harrypotterovské série Steve Kloves. Film byl nominován na čtyři Oscary. Zlatý glóbus za Nejlepší herečku v dramatu si odnesla Michelle Pfeiffer, která ve filmu sama zpívala.

Originální trailer filmu Báječní Bakerovi hoši 9. Za každou cenu

V akčním dramatu Za každou cenu hraje Bridges vedlejší roli bývalého texaského šerifa, který se svým indiánským parťákem (Gil Birmingham) stíhá dvojici bratrů (hrají je Chris Pine a Ben Foster), bankovních lupičů na útěku. Film oplývá kromě kvalitních hereckých výkonů všech zúčastněných také kvalitním scénářem (Taylor Sheridan) a režií (David Mackenzie). Film byl nominován na čtyři Oscary. Bridges byl za svůj výkon v roli uštěpačného šerifa nominován na Oscara i na Zlatý glóbus. 

Originální trailer filmu Za každou cenu 8. Thunderbolt a Lightfoot

V akční kriminální komedii Thunderbolt a Lightfoot, kterou režijně debutoval Michael Cimino, hraje mladý Bridges flákače Lightfoota, parťáka bývalého zloděje Thunderbolta (Clint Eastwood). Oba dva se spolu vydávají na cestu za lupem ukrytým v bývalé škole. V patách je jim starý Thunderboltův parťák Red (George Kennedy), který Lightfoota zrovna v lásce nemá. Bridges byl za svůj působivý výkon v této roli nominován na Oscara za Nejlepší vedlejší roli. 

Originální trailer filmu Thunderbolt and Lightfoot 7. Tucker: Člověk a jeho sen

V roce 1988 si Jeff Bridges zahrál v životopisném dramatu Tucker: Člověk a jeho sen automobilového vynálezce Prestona Tuckera, který na konci druhé světové války rozvíjí vizi auta budoucnosti, technicky dokonalého, a přitom velmi laciného vozidla. Jeho myšlenka ale nemá úspěch, protože proti odporu velkých automobilových koncernů v Detroitu nemá Tucker šanci. I přes pozitivní reakce kritiků byl ale tento film režiséra Francisa Forda Coppoly komerčně neúspěšný. Zlatý glóbus za film získal herec Martin Landau ve vedlejší roli. 

Originální trailer filmu Tucker: Člověk a jeho sen 6. Poslední filmové představení

Černobílý retro příběh Poslední filmové představení se odehrává v 50. letech v Texasu. Jde o coming of age story o dvou kamarádech Sonnym (Timothy Bottoms) a Duaneovi (Bridges) zabývající se výrazně jejich nevyzrálou sexualitou. Hořce laděný příběh natočil představitel Nového Hollywoodu Peter Bogdanovich. Film byl nominován na osm Oscarů, získal dva. Oceněni byli herci Ben Johnson a Cloris Leachman. Bridges byl nominován za Nejlepší vedlejší roli. Byla to jeho první oscarová nominace. 

Originální trailer filmu Poslední filmové představení 5. Zubaté ostří

V krimithrilleru a soudním dramatu zároveň si Bridges zahrál manžela zavražděné ženy a hlavního podezřelého z její vraždy. Scénář k filmu napsal budoucí scenárista Základního instinktu Joe Eszterhas. Podle něj ho režíroval Richard Marquand. Hlavní roli obhájkyně Bridgesovy postavy si zahrála Glenn Close. Za Nejlepší vedlejší roli byl na Oscara nominován herec Robert Loggia. 

Originální trailer filmu Zubaté ostří 4. Král Rybář

V romantickém melodramatu s fantaskními prvky Král rybář režiséra Terryho Gilliama si Bridges zahrál rozhlasového dýdžeje Jacka Lucase, jehož neuvážená slova způsobí tragédii v životě bývalého vysokoškolského učitele Henryho Sagana (Robin Williams), který ve filmu vystupuje pod jménem Parry. Herecké výkony Williamse a Bridgese byly natolik brilantní, že byli oba nominováni na Zlatý glóbus v kategorii komedie/muzikál. Cenu si nakonec odnesl Robin Williams. Film byl také nominován na pět Oscarů. Získala ho nakonec jen Mercedes Ruehl za Nejlepší vedlejší roli Jackovy přítelkyně Anne Napolitano. 

Originální trailer filmu Král rybář 3. Starman

V romantickém sci-fi Starman režiséra Johna Carpentera si Bridges zahrál mimozemšťana, který přistane na Zemi v blízkosti farmy ovdovělé Jenny Hayden (Karen Allen). Starman bere na sebe podobu jejího zemřelého manžela a spolu cestují ke kosmické lodi, která ho má vzít zpátky na jeho planetu. Jde v podstatě o adult verzi Spielbergova filmu E.T. - Mimozemšťan. Bridges byl za svůj vynikajicí herecký výkon nominován na Zlatý glóbus i na Oscara. 

Originální trailer filmu Starman 2. Crazy Heart 

Ve své oscarové roli si Jeff Bridges zahrál countryového zpěváka a pijana Otise "Bad" Blakea, který nachází druhou životní mízu, když potkává sympatickou rozvedenou novinářku Jean (Maggie Gyllenhaal) a jejího čtyřletého synka Buddyho (Jack Nation). Nezávislé drama, které Bridgesovi přineslo Zlatý glóbus i Oscara za Nejlepší hlavní roli, natočil Scott Cooper. 

Originální trailer filmu Crazy Heart 1. Big Lebowski

Asi nejznámější filmovou rolí Jeffa Bridgese je přestárlý hipík Jeff "Dude" Lebowski, který se jen tak poflakuje a je celkem spokojený v černé komedii bratří Joela a Ethana Coenových Big Lebowski. Jde o jeden z filmů, na který sedí zprofanovaný přívlastek "kultovní". Jeff Bridges je v této roli neodolatelný stejně jako jeho spoluhráči John Goodman, Steve Buscemi a John Turturro. 

Originální trailer filmu Big Lebowski