Prostinký příběh se točí kolem Jacka, řidiče limuzíny ve středním věku, jenž sice do té doby proplouvá životem, ale má snahu svou dosavadní existenci změnit. Touží po práci u městské dopravy, ale to hlavní, co mu chybí, je láska - alespoň podle toho, co o ní zatím ví. Jack nikdy žádný vztah neměl a není ani příliš společenský. Hodně času tráví se svým kolegou z práce Clydem (Ortiz) a jeho ženou Lucy (Rubin-Vega), manželským párem s nadhledem, který by Jack tak nutně někdy potřeboval. Ti seznámí Jacka s Connie (Ryan) - Luciinou spolupracovnicí trpící nedůvěrou k lidem a obzvláště k mužům, která si přesto pomalu k Jackovi nachází cestu. Při první schůzce v zasněženém Manhattanu navrhne mimoděk Connie Jackovi, že by bylo krásné si někdy vyjet na lodičce. Tahle poznámka odstartuje celý sled událostí, které vedou až k závěrečné hořkosladké katarzi všech zúčastněných. Film Jack se chystá vyplout vychází ze scénáře autora původní hry Roberta Glaudiniho a svůj divadelní původ nezapře. Plátnu dominují čtyři hlavní postavy a příběhu poklidné vypravěčské tempo. Hoffman (který se mimochodem ujal i role výkonného producenta) režíroval tento příběh už na divadelních prknech a zahrál si tehdy i hlavní roli, ale pro filmové ztvárnění hledal jiného představitele (šuškalo se i o Paulu Giamattim). Nakonec nebylo zbytí a role se opět ujal on sám. A na výbornou. Jack zprvu působí pouze asociálně až trošku opožděně, ale čím více odkrývá ze svých motivů, tím je charakter pochopitelnější a pro diváka sympatičtější. Rozhodne se překonat sám sebe, svůj strach z plavání, z neúspěchu, ze vztahů a hlavně ze života jako takového. A to vše hlavně kvůli Connie, která se, jak se časem ukáže, Jackovi v lecčems podobá. Pak jsou tu ale Clyde a Lucy - manželé tak trochu manželstvím semletí a životem unavení, a možná proto vkládají tolik úsilí a naděje do Jacka a Connie. Mají svou historii a kostlivce schované ve špatně zamčených skříních. Zatímco se Jack učí plavat a vařit (pro Connie - nikdy jí totiž žádný muž nevařil), tak Clyde trochu moc pije a Lucy se snaží snášet jeho narážky na dávnou nevěru. Všechny spojuje touha po Jackově štěstí, obzvlášť když se jejich vlastní životy rozpadají. Zpočátku jsem se obával, abych neprozradil moc, ale u tohoto snímku nejde pouze o příběh. Hoffman má pro režii (alespoň u tohoto žánru) přirozený cit a občas si dovolí i malý kameramanský vtípek (nacvičování plavání na mostě). Velkou roli zde hraje i hudba, která je zmiňována snad v každém rozhovoru k filmu. Skladby Fleet Foxes, Grizzly Bear, Goldfrapp a jiných zapadají přesně do schématu, jako by je zmínění umělci psali přímo na zakázku. Z výběru písní je cítit velký důraz na souznění obrazu a hudby, nebál bych se mluvit o jednom z nejlepších soundtracků loňského roku. Celým filmem se jako leitmotiv nese až náboženská Rivers Of Babylon, u nás nechvalně proslavená kapelou Boney M. O to víc překvapí svým textem, když ji v jedné klíčové scéně postavy zpívají. Film (krom herectví) nijak zvlášť nevybočuje z klasické nezávislé produkce, což může některým mainstreamovějším divákům lehce vadit. Pomalé tempo a divadelní atmosféra nejsou pro každého. Stejně tak na první pohled nesympatické charaktery postav (ať už vyznívají sebereálněji). Občas není úplně jasně vytyčená hranice mezi "uměním" a jeho odvrácenou stranou "umění pro umění". To už ale záleží na úhlu pohledu, někomu tato tvorba vyloženě sedne, jiný se raději koukne na romantiku podle Meg Ryan (já jsem tak někde uprostřed).
Nakonec ale z kina pravděpodobně odejdete buď povzneseni, nebo lehce zdeprimováni. Záleží jen na tom, se kterou z dvojic na plátně se ztotožníte. Máte ještě ideály s výhledy na lepší zítřky, nebo si myslíte, že jste už za zenitem? Závěrečná katarze vás zaručeně k jednomu nebo k druhému dovede.