10) Hříšné noci (Paul Thomas Anderson)
První z deseti rolí Philipa Seymoura Hoffmana, kterou náš výběr zahájíme, je vedlejší role zvukaře Scottyho J. ve štábu režiséra porno filmů Jacka Hornera (Burt Reynolds). Jedná se o první Hoffmanovu výraznou vedlejší roli a o druhou spolupráci, po filmu Gambler, s režisérem Paulem Thomasem Andersonem. V hlavní roli této epické retro jízdy o vzestupu a pádu fiktivního pornoherce Dirka Digglera (Mark Wahlberg) se v početném hereckém ansámblu mladý, tehdy už třicetiletý herec neztratil. Navíc spolupráce s režisérem Paulem Thomasem Andersonem se ukázala být trvalejšího charakteru a Hoffman se objevil s výjimkou filmu Až na krev ve všech režisérových celovečerních titulech včetně veleúspěšné epické mozaiky Magnolie či nekonvenčního romantického filmu Opilí láskou.
9) Štěstí (Todd Solondz)
Hned o rok později se Hoffman objevil v černé komedii Todda Solondze o sexuálních perverzích a úchylkách nazvané ironicky Štěstí. Hoffman si tu zahrál nesmělého mladíka jménem Allen, který se zamiluje do úspěšné spisovatelky a své sousedky Helen Jordan (Lara Flynn Boyle). Svůj nedostatek sebedůvěry si kompenzuje alespoň obscénními telefonáty. Helen se jeho vulgarity kupodivu líbí a touží tajemného cizince potkat. Jaké je však její překvapení, když zjistí, že jí volá její obyčejný soused, který jí nepřitahuje. Hoffmanova kreace v této encyklopedii sexuálních deviací podaných s notně černým humorem je další z řady jeho pozoruhodných vedlejších rolí, jež herec tak brilantně ztvárňoval. Hoffman byl za svůj výkon nominován na cenu Independent Spirit Awards za nejlepšího herce ve vedlejší roli.
8) Bezva polda (Joel Schumacher)
V roce 1999 se Hoffman objevil po boku Roberta De Nira ve své první větší a dalo by se říci "druhé hlavní roli" v dramatu Joela Schumachera s českým a zavádějícím překladem Bezva polda. Malé komorní drama o přátelství ochrnutého policajta Walta Koontze (De Niro) a jeho transvestitního souseda Rustyho (Hoffman), který Walta učí znovu mluvit, bylo sice propadákem a u nás se objevilo jen na videu, nicméně herecky zde Hoffman opět o něco povyrostl a předvedl tu pozoruhodný tragikomický výkon, za který byl nominován na řadu cen a získal za ní například ocenění na Satellite Awards a na festivalu v San Diegu. Byl to první film, kde na sebe, dosud představitel vedlejších rolích, výrazně upozornil a bylo jen otázkou času, kdy se dočká nějaké výrazné hlavní role.
7) Případ Mahowny (Richard Kwietniowski)
Ta přišla o čtyři roky později, kdy se Hoffman objevil v hlavní roli dramatu Případ Mahowny natočeného podle skutečné události o úředníkovi torontské banky Danu Mahownym, který zpronevěřil více jak deset milionů dolarů, aby uspokojil své gamblerské choutky. Případ Mahowny znamenal pro Hoffmana jednoznačný triumf a v roli nenápadného úředníka žijícího dvojím životem dokázal, jakým hereckým chameleonem dokáže být a jak věrohodně dokáže, v tomto případě reálnou postavu, ztvárnit. Za tuto pečlivou charakterní drobnokresbu získal Hoffman například ocenění od bostonského sdružení nezávislého filmu Chlotrudis za nejlepší herecký výkon a zároveň byl i prvně uvedeným hercem do síně slávy daného sdružení. I když Případ Mahowny americké diváky do kina nepřitáhl, Hoffman dokázal, že není jen brilantním hercem vedlejších rolí a jeho životní role na sebe nenechala dlouho čekat.
6) Capote (Bennett Miller)
Tou byla bez pochyby hlavní role amerického spisovatele, autora knih Chladnokrevně a Snídaně u Tiffanyho, Trumana Capotea v životopisném filmu Bennetta Millera Capote. V zápletce filmu sledujeme Capotea zrovna v době, kdy se chystá napsat svoje stěžejní dílo, kriminální román Chladnokrevně, ve kterém reportážně dokumentárním způsobem zachytil skutečnou vraždu rodiny Clutterových. Capote za pomoci své přítelkyně, spisovatelky Harper Lee (Catherine Kenner) a detektiva Alvina Deweyho (Chris Cooper) naváže důvěrný emocionální vztah s jedním z vrahů Perry Smithem (Clifton Collins jr.), kterého léta ve vězení navštěvuje. Hoffman tu naprosto přesvědčivým způsobem přibližuje komplikovanou a rozporuplnou osobnost homosexuálního spisovatele a mimo jiné i brilantně napodobuje jeho vnější atributy, jakými byli jeho tenký hlas či nekonvenční vystupování a způsob oblékání. Film i Hoffman získali nespočet cen a nominací a Hoffmanovi tato role vynesla také cenu BAFTA, Zlatý glóbus a Oscara za nejlepší herecký výkon v hlavní roli.
5) Soukromá válka pana Wilsona (Mike Nichols)
Dva roky po fenomenálním úspěchu s dramatem Capote se Hoffman vrátil opět také k vedlejším rolím a po boku Toma Hankse a Julie Roberts si zahrál v biografickém dramatu o americkém kongresmenovi Charlie Wilsonovi (Hanks), který pomáhal afghánským bojovníkům v boji proti sovětské okupaci, nazvaném Soukromá válka pana Wilsona. Hoffman tu ztvárnil agenta CIA Gusta Avrakotose, s kterým se Hanksův kongresmen spřátelí, a který mu umožní lépe prosazovat své cíle. Hoffman tu civilním způsobem a se svým typickým minimalismem opět vystřihl brilantní vedlejší figuru, která tu stojí tak trochu ve stínu hvězdného dua Hanks a Roberts. Soukromá válka pana Wilsona mu přinesla jeho druhou oscarovou nominaci v kategorii nejlepší herec ve vedlejší roli. 
4) Divoši (Tamara Jenkins)
Ze stejného roku jako Soukromá válka pana Wilsona je i nezávislé drama režisérky Tamary Jenkins s nevhodně zvoleným českým překladem Divoši. The Savages (Savageovi) totiž nejsou žádnými divochy, ale sourozenci Jonem (Hoffman) a Wendy (Laura Linney), kteří se po letech odcizení opět setkávají, aby se postarali o jejich stárnoucího a demenci propadajícího otce Lennyho (Philip Bosco). Toto ve všech aspektech přesvědčivé a civilní drama nabídlo oběma hercům široké pole působnosti k předvedení jejich hereckého umu. Oba zde předvádí vrcholné ukázky civilního herectví a dělají z tohoto divácky nevděčného vážného dramatu jedinečnou, herecky i režijně pozoruhodně kvalitní záležitost. Zatímco Divoši získali dvě oscarové nominace pro hlavní představitelku a scenáristku Tamaru Jenkins, Hoffman se musel spokojit "jen" s cenou kritiků Central Ohio Film Critics Association, kde byl "hromadně" oceněn jako herec roku, ještě spolu s výkony ve filmech Soukromá válka pana Wilsona a Než ďábel zjistí, že seš mrtvej. 
3) Pochyby (John Patrick Shanley)
O rok později si Hoffman zahrál po boku Meryl Streep v na pět Oscarů nominovaném dramatu Pochyby natočeného podle divadelní hry oceněné Pulitzerovou cenou. Pochyby, které režíroval autor hry John Patrick Shenley, jsou už svým původem divadelní záležitostí a tomu odpovídá i jeho filmová podoba, která je závislá především na textu a hereckých výkonech hlavních a vedlejších protagonistů. Hoffman tu ztvárňuje "kněze s lidskou tváří" otce Flynna, který svádí duchovní i životní souboj s přísnou matkou představenou na církevní škole v newyorském Bronxu v polovině šedesátých let. Divadelně pojaté drama dvou vyhraněných a protikladných lidských osobností i jejich životních principů přinesl oběma hercům oscarové nominace, i když Hoffmanovi jen v kategorii vedlejší, stejně jako herečkám Amy Adams a Viole Davis ve vedlejších rolích.
2) Jack se chystá vyplout (Philip Seymour Hoffman)
V oddechovém romantickém filmu Jack se chystá vyplout si Hoffman zahrál nesmělého řidiče limuzíny Jacka, který se přátelí s manželským párem Clydem (John Ortiz) a Lucy (Daphne Rubin-Vega). Jedná se o první a jedinou Hoffmanovu režijní práci a podobně jako u Pochyb i zde se nezapře divadelní původ a charakter filmu natočeného podle stejnojmenné divadelní hry Roberta Glaudiniho, který je autorem scénáře. Na rozdíl od Pochyb se ale jedná o čistokrevnou nenáročnou a oddechovou romantickou podívanou. Hoffmanovu partnerku Connie si zde zahrála Amy Ryan a ten se jejím vlivem proměňuje k lepšímu a díky ní se "chystá vyplout" se svou nově nabytou láskou.
Náš výčet deseti nejlepších rolích Philipa Seymoura Hoffmana zakončíme symbolicky tam, kde započal, tedy u režiséra s nímž Hoffman spolupracoval nejčastěji, Paula Thomase Andersona. V jeho psychologicky a divácky náročném podobenství se Hoffman sešel před kamerou s Joaquinem Phoenixem a znovu i s Amy Adams. Hoffman tu představuje vůdce náboženské skupiny Lancastera Dodda přezdívaného "Mistr", který se chystá světu představit své nové učení. Pod jeho vliv se dostává i bývalý námořník Freddie Quell (Phoenix), na kterém "Mistr" vyzkouší svou terapii. Zatímco poselství i myšlenková složitost Mistra jsou diskutabilní, nezpochybnitelnou a hlavní kvalitou zůstávají herecké výkony. Hoffman za Mistra obdržel svou třetí a nyní už bohužel také poslední oscarovou nominaci za vedlejší výkon. 
Oficiální trailer filmu Mistr
