Ve slavném oscarovém melodramatu Cena za něžnost ztvárnil Jack Nicholson postavu bývalého astronauta Garreta Breedlova, který se sblíží se svou sousedkou Aurorou (Shirley MacLaine). I přes to, že byla jeho role pouze epizodní, dokázal diváky a oscarovou Akademii zaujmout natolik, že za ni získal Oscara za vedlejší roli. Cena za něžnost získala celkem pět Oscarů: nejlepší film, režie (James L. Brooks), herečka (MacLaine), adaptovaný scénář a herec ve vedlejší roli. Také komerčně zaznamenal velký úspěch, šlo o druhý nejúspěšnější film roku 1983. O mnoho let později se pak film dočkal i pokračování s názvem Večernice. 
Naopak komerčně neúspěšnou byla filmová adaptace knihy Williama Kennedyho Jako nepoddajný plevel, v níž si Nicholson zahrál po boku Meryl Streep. Oba herci byli za své výkony nominováni na Oscara v hlavní roli. Děj filmu se odehrává na začátku 20. století a Nicholson zde hraje tuláka a pijana Francise Phelana, kterého pronásleduje trauma ze smrti malého synka, jenž umřel jeho vinou. I přes přítomnost obou velkých hvězd si tento depresivně laděný snímek diváky nenašel a nemilosrdně propadl, ačkoliv tu oba herci předvedli skvělé výkony. 
Ze stejného roku je i hororová komedie Čarodějky z Eastwicku, kterou natočil režisér Šílených Maxů George Miller. Nicholson tu ztvárnil postavu tajemného cizince jménem Daryl Van Horne, jehož kouzlu propadnou tři osamělé ženy, sochařka Alex (Cher), učitelka hudby Jane (Susan Sarandon) a novinářka z místních novin Suki (Michelle Pfeiffer). Role Nicholsonovi sedla přesně na tělo a mohl v ní tak zúročit svou pověst jednoho z největších sukničkářů v Hollywoodu, jehož kouzlu neodolaly desítky hereček. Film sklidil velký divácký úspěch a dočkal se také dvou oscarových nominací, za hudbu ji získal John Williams a mix zvuku. Nicholsona pak ocenil spolek losangeleských kritiků. 
V kultovní road movie Bezstarostná jízda o dvou hippies, jež hráli Peter Fonda a Dennis Hopper, který film i režíroval, Nicholson představoval právníka George Hansona rozhodnutého vydat se s nimi do New Orleans. Bezstarostná jízda natočená za směšný rozpočet 400 tisíc dolarů sklidila obrovský úspěch po celém světě a ze všech tří herců učinila hvězdy. Největší vliv měl ale tento film právě na kariéru Jacka Nicholsona, který byl za ni vůbec poprvé nominován na Oscara. V tomto případě to bylo za vedlejší roli. Jako vedlejší herec pak bylo nominován ještě třikrát, přičemž na třetí pokus - v Ceně za něžnost - nominaci proměnil. S celkovými 12 nominacemi (8x hlavní,4x vedlejší) pak drží rekord jako nejčastěji nominovaný herec vůbec. 
V romantickém komediálním dramatu Lepší už to nebude se Nicholson sešel s režisérem Ceny za něžnost Jamesem L. Brooksem a opět šlo o úspěšné spojení, které vyústilo v dalšího Oscara. Nicholson tu ztvárnil newyorského spisovatele a mrzouta Melvina Udalla, který je posedlý svými každodenními rituály a neustálými uštěpačnými poznámkami na adresu svého okolí, v němž se pohybují homosexuální soused Simon (Greg Kinnear) a číšnice a matka nemocného syna Carol (Helen Hunt). Melvin se přes počáteční averzi k celému světu pomalu mění v člověka překonávajícího svou obsesi. Lepší už to nebude sklidil jak úspěch u diváků, tak i u kritiky a Nicholsonovi a Hunt přinesl Oscary. Pro Nicholsona to byl už druhý Oscar za hlavní roli a celkově třetí. Komerčně jde pak o druhý Nicholsonův nejúspěšnější film vůbec. 
Ve slavném kriminálním filmu Čínská čtvrť režiséra Romana Polanského si Nicholson zahrál v příběhu inspirovaném detektivkami Raymonda Chandlera a Dashiella Hammetta stejně jako filmy noir (ve filmu hraje režisér John Huston, jeden z čelných představitelů tohoto směru) soukromé očko Jacka Gittese, jehož si najme noblesní Evelyn Cross (Faye Dunaway) na rutinní vyšetřování, při němž se Gittes zaplete do mnohem spletitějšího případu. Stylový snímek získal celkem 11 oscarových nominací, ale ve finálním účtování měl smůlu, protože se ocitnul v konkurenci druhého Kmotra. Oscara nakonec získal jen Robert Towne za scénář. Sám Nicholson pak po letech režíroval volné pokračování Čínské čtvti pod názvem Dva Jakeové.
Největším komerčním úspěchem Jacka Nicholsona se stal Batman, jehož natočil v roce 1989 Tim Burton. Nicholson si tu zahrál Batmanova (Michael Keaton) protivníka Jokera. Nicholson prý za tuto roli nakonec vyinkasoval rekordních 60 milionů díky procentům ze zisku, čímž se stal v té době jedním z nejlépe placených herců vůbec. Jako Joker tu dokonale zastínil Batmana, stejně jako Nicholson zastínil jeho hereckého představitele Michaela Keatona. Film inspirovaný komiksy The Killing Joke a The Dark Knight Returns ukazuje Jokerův zrod. Joker byl původně Jack Napier, pravá ruka mafánského bosse Carla Grissoma, který svého pobočníka zradil. Ten díky tomu tak padl do léčky a nakonec i do nádrže s toxickým odpadem, což z něj udělalo groteskní postavu Jokera.
Nicholson byl teprve druhým filmovým Jokerem. Toho prvního hrál ve filmu Batman z roku 1966 Cesar Romero. Po Nicholsonovi pak Jokera ztvárnili ještě Heath Ledger a Jared Leto. Nejnověji pak jím bude Joaquin Phoenix. Svým hlasem Jokera také opatřil Mark Hamill.
V tragikomedii Poslední eskorta podle scénáře Roberta Townea, který o rok pozdějí získal Oscara za scénář Čínské čtvrti, hrál Nicholson mariňáka a signalistu Badduskyho. Ten se svým parťákem Mulhallem (Otis Young) eskortuje mladého vojáka (Randy Quaid) odsouzeného za krádež. Na cestě se dvojice mazáků rozhodne nováčkovi trochu zpříjemnit jeho poslední dny na svobodě a z nepříjemného úkolu učiní dobrodružství připomínající spíše párty než eskortu do vězení. Buddusky patří k nejlepším Nicholsonovým postavám a herec v této roli naplno zúročil svou energii a výbušnost a předvedl tu celou škálu svého širokého hereckého rejstříku sahajícího od komedie až k dramatickým polohám.
V adaptaci slavné knihy Osvícení Stephena Kinga si pod režijním vedením Stanleyho Kubricka zahrál hlavní postavu Jacka Torrance, který se svou ženou a malým synkem tráví zimu v odlehlém hotelu Overlook, kam je najatý jako správce. Torrance ale brzy začne propadat šílenství, což vyústí v pokus zavraždit svou rodinu. Nicholson se v této hororové roli dosyta herecky vyřádil a ještě více dal průchod své výrazné expresivitě a Osvícení utáhl na svých bedrech prakticky sám, i když mu sekundovali Shelley Duvall a Danny Lloyd jako jeho syn. I přesto, že sám Stephen King Kubrickovu verzi své knihy kritizoval, je Osvícení jedním z nejlepších filmů všech dob a nejen v hororovém žánru. A že na něj jen tak nezapomenete, je také velká zásluha Nicholsona, který postavě Torrance propůjčil svou démoničnost.
Vrcholem Nicholsonovy dlouhé herecké dráhy je pak slavné drama Miloše Formana Přelet nad kukaččím hnízdem, kde si Nicholson zahrál rebela McMurphyho, který se octne za mřížemi psychiatrického zařízení, jemuž pevnou rukou vládne "Velká sestra" Ratched (Louise Fletcher). Forman pojal svůj film jako podobenství o boji jedince proti systému a Nicholson tu dovedl k dokonalosti svůj portrét rebela bez příčiny, který si libuje v chaosu, ale zároveň je prodchnutý skutečnou lidskostí na rozdíl od "studené" vrchní sestry.
Nicholson si za tuto roli vysloužil svého prvního a zaslouženého Oscara stejně jako režisér Miloš Forman a také producenti filmu Saul Zaentz a Michael Douglas, scenárista Bo Goldman a Louise Fletecher. Film tak získal všech pět hlavních Oscarů, což se předtím naposledy povedlo jen komedii Stalo se jedné noci a poté psychothrilleru Mlčení jehňátek.
Další význačné Nicholsonovy filmy, které se do top 10 nevešly: Malé životní etudy (nominace na Oscara v hlavní roli), Tělesné vztahy (nominace na Oscara v hlavní roli), Povolání: Reportér, Rudí (nominace na Oscara ve vedlejší roli), Pošťák vždy zvoní dvakrát, Čest rodiny Prizziů (nominace na Oscara v hlavní roli), Pár správných chlapů (nominace na Oscara ve vedlejší roli), Hoffa, Vlk, O Schmidtovi (nominace na Oscara v hlavní roli), Skrytá identita.
