V roce 1989 si Boleslav Polívka zahrál hned ve dvou významných filmech. Tím prvním bylo drama Něžný barbar, které podle scénáře Václava Nývlta natočil jako svůj režijní debut Petr Koliha. Polívka tu ztvárnil postavu výtvarníka Vladimíra, který představoval skutečného grafika Vladimíra Boudníka. Film zachycuje jeho přátelství s postavami Doktora (Jiří Menzel) a filozofa Egona (Arnošt Goldflam), jejichž předobrazy byli autor předlohy Bohumil Hrabal a filozof Egon Bondy. Ve filmu je ukázána Vladimírova láska k jeho práci ve fabrice, jeho nadšení pro to, co nazýval "explosionalismem" a také jeho složitý vztah s Terezou (Ivana Chýlková), kterou velmi miloval. Polívkův herecký výkon a kamera Vladimíra Smutného patří k tomu nejlepšímu, co jinak spíše průměrný film nabízí.
Eroticky laděné komediální drama Vyhnání z ráje z roku 2000 bylo už čtvrtou spoluprací Polívky s režisérkou Věrou Chytilovou. Bylo také jejich spoluprací nejvíce experimentální a nejméně úspěšnou. Chytilová natočila Vyhnání z ráje na digitální kameru, takže celý film vypadá jako by šlo o nepříliš kvalitní záznam nějakého amatéra. Vyhnání z ráje se nikomu nelíbilo. Přesto šlo o typický film režisérky pověstné svým experimentátorstvím a kladením nepříjemných otázek. V tom smyslu Vyhnání z ráje zcela zapadá do její tvorby. Sama ho nazvala filmem o "lidské hlouposti a nepoučitelnosti" a Polívka k této charakterizaci přidal slovo "manipulace a autorské šílenství". Ačkoliv se Vyhnání z ráje odehrává z větší části na nudistické pláži, nejde o další Slunce, seno, erotiku, ale formou "filmu ve filmu" o divácky náročnou hru na fikci a realitu. Polívka zde hraje sebestřednou postavu režiséra Rosti s ironickým nadhledem, s vědomím vlastní nadřazenosti nad neherci, s kterými bezostyšně manipuluje využívajíce jejich nahoty k výsměchu a ponižování. Polívkova bývalá žena Chantal Poullain-Polívková tu hraje také Rosťovu bývalou ženu. Jejich scény patří k vrcholům jinak zmateně a prázdně působícího filmu, stejně jako kreace Milana Šteindlera v roli ruského producenta Igora.
Ukázka z filmu není dostupná. Celý film lze zhlédnout zde.8. Musíme si pomáhat
Naopak jednoznačně kladně byla diváky i kritikou přijata tragikomedie Musíme si pomáhat zasazená do období několika let během války a těsně po ní. Polívka zde hraje postavu typického Čecha Josefa Čížka, který nevyniká přímo odvahou, na druhou stranu cítí potřebu pomoci, pokud je někdo jiný v nouzi. Musíme si pomáhat je další spoluprací tvůrčího tandemu režiséra Jana Hřebejka a scenáristy Petra Jarchovského. Film byl dokonce vyslán do souboje o Oscary a dostal se do úzké pětice nominovaných. Doma byl oceněn pěti Českými lvy. Polívka si odnesl svého druhého lva za výkon v hlavní roli. Pouze Jaroslav Dušek neproměnil svou nominaci za roli vedlejší. Právě společné scény Duška a Polívky tvoří vrcholy filmu, jde z nich cítit jedinečné napětí. Oba dva herci výborně vybalancovali své postavy tak, aby nesklouzli k laciné karikatuře, což se právě u Duška často nabízelo. Jediné, co filmu nesedí, jsou zbytečně "sekané" záběry kameramana Jana Malíře, které k Hřebejkově civilně laděnému stylu moc nepasují.
Ze stejného roku jako Musíme si pomáhat je i smutná komedie Tomáše Vorla Cesta z města, kde hraje Polívka jen epizodní, ale výraznou roli vesnického traktoristy Ludvy žijícího v třeskutém manželství se svojí ženou Vlastičkou (Eva Holubová), s níž se sice stále hádá, přestože ji velmi miluje. Cesta z města je příběhem programátora Tomáše (Tomáš Hanák), který se svým synem (Michal Vorel) na čas uteče z Prahy na venkov, aby našel něco, co mu život ve velkoměstě dát nemůže. Potká zde svéráznou Markétu (Bára Schlesinger), do níž se (nepřekvapivě) zamiluje. Klišovitě vystavěný příběh zachraňují právě výrazné herecké výkony rázovitých vesničanů, z nichž ten Polívkův je i díky jeho řeči o počítačích nejvýraznější. Vorel pak natočil celkem zbytečný sequel Cesta do lesa, který nic zásadního už k tomu, co nabídla Cesta z města, nepřidal.
Polívka si zahrál v roce 1996 v dramatu Zapomenuté světlo režiséra Vladimíra Michálka postavu faráře Holého, který na vesnici bojuje o záchranu "svého" kostela. Ten mu chtěji zavřít komunisté. Tentokrát zde nehraje jako komik, na něhož jsme byli do té doby zvyklí, ale jako dramatický herec typu Petra Čepka nebo Josefa Abrháma. Právě za to, že dokázal zahrát vážnou roli, aniž by vzbuzoval smích, získal svého prvního Českého lva. Vedle něj zazářila i Veronika Žilková v roli smrtelně nemocné Marjánky, s níž vytvořil dobrou hereckou dvojici. Zapomenuté světlo patří k ojedinělým kusům v Polívkově filmografii, nicméně je důkazem toho, že i člověk a herec vnímaný obecně jako "šašek" dokáže ukázat i svou vážnou (druhou?) tvář.
Letní smyslná komedie pro mlsné diváky. Voňavý, zářivý, sťavnatý a hravý, film na pomezí snu a reality, film o lásce, magii a snění, ale hlavně film, který nelze jen tak odvyprávět - zkrátka film, který musíte vidět! Těmito slovy byl ve své době charakterizován režijní debut Otakára Maria Schmidta Eliška má ráda divočinu, v němž se autor pokusil o moderní verzi Rozmarného léta zkříženého s Amarcordem. Vyšel mu z toho film, který svým naturelem nemá v polistopadovém Česku obdoby. Polívka tu hraje bonvivána a plavčíka Marčéla, který je jen jednou ze svérázných postav, jež tu defilují. Výraznými zde jsou i postavy, které hráli Zuzana Stivínová, Martin Dejdar nebo Veronika Žilková. Film hýří barvami a emocemi, působí nebývale exoticky, bohužel zůstal většinovou diváckou obcí nepochopen, nicméně své věrné fanoušky si tento postupně zkultovnělý snímek jistě našel a nejspíše i dále nachází.
Druhým velkým Polívkovým filmem roku 1989 bylo tragikomické podobenství Sedím na konári a je mi dobre slovenského režiséra Juraje Jakubiska. V příběhu odehrávajícím se těsně po konci 2. světové války hraje komedianta a cirkusáka Pepeho, který se spřátelí s vojákem Prengelem (Ondřej Pavelka). Jejich přátelství a další život osudově poznamenají dvě ženy: nadšená budovatelka Želmíra (Deana Horváthová-Jakubisková) a křehká Ester (Markéta Hrubešová), přeživší koncentrační tábor. Film líčí těžké přizpůsobování se obou hlavních postav době, která potlačovala jejich svébytnou individualitu a vše nahrazovala budovatelským nadšením. Film nabízí celou řadu tragických, ale i komických momentů a jak Polívka, tak i Pavelka jsou ve svých rolích výborní.
Umělecky nejhodnotnějším bylo Polívkovo pracovní partnerství s Věrou Chytilovou. Šašek a královna z roku 1987 bylo jejich druhou spoluprací, v níž Chytilová použila Polívkovu autorskou divadelní hru, které dodala další rozměr svébytnou filmovou adaptací. Film je pojat jako paralelní vyprávění středověkého šaška (Polívka) bojujícího o přízeň náladové královny (Chantal Poullain-Polívková) a současný příběh vesničana Slacha očekávajícího příjezd Francouzky Reginy (Chantal Poullain-Polívková) a jejího muže (Jiří Kodet). V rafinovaně vystavěném příběhu Polívka exceluje v obou hereckých polohách, jako excentrický šašek bojující o svou důstojnost a život i v poloze civilní jako povaleč s dobrým srdcem. Filmovou kvalitu pak kromě hereckých výkonů obou hlavních představitelů podtrhuje jeho nadstandardní výtvarná složka a rozhoupaná kamera Jana Malíře, která výborně koexistovala se stylem Chytilové. Za pozornost pak stojí i hudba Jiřího Bulise, který byl autorem hudby i k divadelní inscenaci stejně jako i k dalším filmům Chytilové nebo třeba i Jakubiska a dalších.
První spoluprací Chytilové s Polívkou byla hořká komedie Kalamita z roku 1980. Chytilová ho do role přemluvila poté, co mu slíbila, že bude moci improvizovat. Polívka zde hraje mladého muže Jana Dostála, který odejde z vysoké školy a vrátí se domů k tátovi. V malém městě pak nastupuje na dráhu strojvedoucího a seznamuje se tu s atraktivní závodní bobařkou Majkou (Dagmar Bláhová). Polívka zde vytvořil neskutečně životnou postavu nemotorného, i když bystrého člověka, který se seznamuje s tehdejší realitou v ostrém protikladu k jeho nezkaženému a naivnímu pohledu na život. Předvedl tu řadu nezapomenutelných malých hereckých etud, ať už v úvodní scéně ve vlaku nebo v samoobsluze, u doktora a řadu dalších. Film je sledem jeho ještě silně divadlem ovlivněného herectví jen zesilujícího kontrast mezi usedlostí ostatních postav a jeho jelimanstvím. Jako herec tu Polívka skutečně září. Výborní jsou ale i Jana Synková v roli místní lékařky nebo Zdeněk Svěrák jako její manžel.
Nejznámější a nejlepší spoluprací Chytilové a Polívky je pak polistopadová komedie Dědictví aneb Kurvahošigutntag, která se od té doby stala vskutku kultem. Ve své době ji ale mnozí odsuzovali jen jako přisprostlou a bezduchou zábavu. Čas ale ukázal pravý opak a dokázal, že jde o nejlepší českou filmovou komedii 90. let, která dokonale ukázala "šílenství", které tu u nás po roce 1989 propuklo. Polívkův Bohuš, který nenadále přijde k velkému bohatství, se stal kultem jako film sám. Polívka tu předvedl svůj životní herecký výkon. Jeho výkon zde působí tak přesvědčivě, že si mnozí mysleli, že to ani nehrál, ale byl sám sebou. Nejvíce na tuto autenticitu doplatila představitelka Irenky, neherečka Šárka Vojtková, o níž si lidé mysleli, že je stejná jako její postava ve filmu. Ve spolupráci s Chytilovou si Polívka napsal scénář takříkajíc na tělo. Jde o neskutečně silný herecký výkon, jehož byl schopen pouze Bolek Polívka: král nejen valašský, ale i český, alespoň co se týče filmové komedie.
