Trochu netradičně se James Woods objevil v roce 2001 ve druhém díle parodické série Scary Movie, jehož první díl režíroval rok předtím černošský herec Keenen Ivory Wayans. Toho si můžete pamatovat například z akčního filmu Glimmer Man. Wayans režíroval i dvojku, do níž obsadil Jamese Woodse. Ten se obul do bot Maxe von Sydowa, který si ve slavném hororu Vymítač ďábla zahrál otce Merrina. Woods si v parodickém fragmentu této slavné klasiky zahrál stejnou roli jako von Sydow, tentokrát jménem McFeely. Woods se v komediích příliš často neobjevoval, a proto vidět ho v takovémto filmu je o to cennější.
Z relativně podobného soudku je i akční komedie Poldovi v patách, v níž si v roce 1991 zahrál cynického poldu z New Yorku, který v pátrání po sériovém vrahovi dostane za parťáka rozmazlenou hvězdu z Hollywoodu Nicka Langa (Michael J. Fox), který má po boku skutečného policisty proniknout do své role a poznat práci skutečného policisty na vlastní kůži. Poldovi v patách je klasická oddechová záležitost, která staví na protikladech obou ústředních postav. Na jedné straně cynický nemluvný policista, jehož ideálně ztvárnil právě Woods, a na straně druhé rozmazlený fracek, pro nějž byl Michael J. Fox také skvělou volbou. Výsledkem je svěží a vtipná akční komedie, která neurazí.
8. Polda
V kriminálním thrilleru Polda z roku 1988 hraje Woods losangeleského detektiva Lloyda Hopkinse vyšetřujícího brutální vraždu mladé ženy. Vyšetřování ho přivede na stopu vraždícího psychopata. Polda je klasický představitel svého žánru, v němž Woods hraje postavu umanutého detektiva, který chce za každou cenu vyřešit svůj případ, i když tím trpí jeho rodinný život. Podle knihy Jamese Ellroye, autora devadesátkové kriminální klasiky L.A. - Přísně tajné, film natočil James B. Harris. Polda je napínavá a drsná kriminálka se skvělým výkonem Woodse, jemuž podobné role skvěle seděly.
Relativně podobnou rolí byla role advokáta Edwarda Dodda z kriminálního dramatu Cestou práva (film je známý i pod názvem Obhájce pravdy), které v roce 1989 natočil Joseph Ruben. Dodd, kdysi právnické eso, je dnes vyhořelá troska závislá na drogách. V New Yorku ho vyhledá mladý právník Roger Baron (Robert Downey Jr.), pro něhož je stále vzorem. Spolu vezmou jeden zdánlivě ztracený případ, který poskytne odepsanému Doodovi druhou životní šanci. Cestou práva je nadprůměrné kriminální drama se skvělým Woodsovým výkonem, které neprávem upadlo v zapomnění.
Dalším zapomenutým snímkem je drama Duch minulosti zasazené na americký jih roku 1963. Woods zde hrál odpornou postavu bělošského rasisty, který před třiceti lety zavraždil černošského bojovníka za lidská práva, aniž by byl za svůj čin spravedlivě potrestán. Po třiceti letech je odsouzen na doživotí. Drama natočil Rob Reiner a vedle Woodse v něm hráli Alec Baldwin, Whoopi Goldberg a Virginia Madsen. Woods byl v roli rasistického Byrona De La Beckwitha tak přesvědčivý, že za ni byl nominován na Oscara za vedlejší roli. Byla to jeho celkově druhá oscarová nominace.
V hororu Upíři natočeném klasikem žánru Johnem Carpenterem si Woods zahrál vůdce komanda likvidujícího upíry Jacka Crowa. Poté, co Crowova parta vyčistí jedno upírské hnízdo, tvrdě narazí na jejich vůdce Jana Valka (Thomas Ian Griffith), který sem zabloudil ze středověku. Upíři jsou oddechový, ale nesmírně zábavný horor s prvky černého humoru, který se nebere příliš vážně. Woods, ačkoliv do hororů příliš často nezavítal, je zde skvělý stejně jako v jiných, pro něj více obvyklých rolích. Ve vedlejších rolích mu sekundovali Daniel Baldwin, Sheryl Lee a Tim Guinee.
V mistrovském gangsterském eposu Casino dostal Woods rozsahem malou, ale významem velkou roli pasáka Lestera, který využívá svou bývalou milenku Ginger, manželku vlastníka lasvegaského kasina Sama Rothsteina. Woods se tu opět sešel s Sharon Stone, s níž hrál rok předtím v akčním snímku Specialista. Oba v Casinu působivě ztvárnili postavy na šikmé ploše měnící se v totální trosky. Pamětihodná je jejich scéna únosu Samovy dcery. Woods se zde před kamerou také znovu sešel s Robertem De Nirem, s nímž se před jedenácti lety sešel na jiném mistrovském gangsterském eposu.
Ve filmu legendárního italského režiséra Sergia Leoneho Tenkrát v Americe z roku 1984 hrál Woods postavu Maxe Bercovicze, jednoho z přátel hlavní postavy jménem Noodles ztvárněné Robertem De Nirem. V rozsahem epické, složitě komponované historické fresce, zahrnující několik desetiletí se vztahy obou přátel mění a jejich životy se rozcházejí. Film je prodchnutý četnými flashbacky a vzpomínkami a také neodmyslitelným hudebním doprovodem Ennia Morriconeho. Bohužel při svém uvedení v USA ve značně okleštěné a zkrácené verzi film komerčně propadl. Úspěchu se dočkal až po znovuuvedení na DVD ve své skoro čtyřhodinové původní délce. Ve filmu dále hráli Elizabeth McGovern, Treat Williams, Burt Young, William Forsythe a Joe Pesci.
O rok dříve si Woods zahrál ve sci-fi hororu Videodrome kanadského režiséra Davida Cronenberga. Woods zde hraje Maxe Renna, ředitele torontské televizní stanice specializující se na pořady obsahující sex a násilí. Max ale hledá něco, co způsobí průlom a co mu získá ještě více publika. Když mu Harlann ukáže kazetu obsahující scény mučení vysílané z Malajsie, v nichž je oběť nakonec v červenooranžové místnosti brutálně zavražděna, ví Max, že našel to, co hledal. Videodrome má dnes již pověst kultovního díla body horroru, které patří k nejdůležitějším představitelům tohoto subžánru. Cronenberg s tímto filmem předběhl dobu.
V roce 1986 se Woods předvedl ve válečném dramatu Olivera Stonea Salvador válečného zpravodaje Richarda Boylea, který v roce 1980 informuje o občanské válce v malé středoamerické zemi El Salvador. Boyle je svědkem nemilosrdného vraždění, o čemž podává pravdivou výpověď. Spolu s Woodsem ve filmu hráli John Savage, Michael Murphy a James Belushi. Ve stejném roce jako Salvador Stone natočil válečný snímek Četa, který získal několik Oscarů, zatímco stejně tak povedený Salvador komerčně propadl. Woods se za výkon v tomto filmu dočkal své první oscarové nominace, v tomto případě za výkon v hlavní roli.
